INI にネストセクションは使えますか?

標準の INI はネストをサポートしません。一部の実装(Python configparser)は [section.subsection] を許可しますが、これはネストされたオブジェクトではなくフラットなキーを作るだけです。ネストが必要なら TOML、YAML、JSON を使ってください。

重複キーはどう扱われますか?

パーサによります。最後の値を取るもの、エラーを出すもの、配列を作るものがあります。この曖昧さが INI の弱点です。JSON では重複キーは未定義動作とされていますが(ほとんどのパーサは最後の値を取る)、この問題は基本的にありません。

INI ファイルは括弧で囲んだセクションと key=value ペアを使います。JSON に変換して、プログラムからのアクセス、バリデーション、モダンツールとの相互運用を実現します。

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INI 形式:[section] ヘッダー、key=value ペア、; または # のコメント。Windows と Python で一般的なレガシー設定形式です。JSON に変換すると、スキーマ検証、プログラムによる変更、JSON を期待するモダンなツールでの利用が可能になります。
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TOML コンバーター →
INI ファイル(INI は TOML 構文のサブセット)をパースして JSON に変換します。セクションはネストされたオブジェクトになり、key=value ペアはオブジェクトのプロパティになります。引用符付きの値は文字列、引用符なしの数値は数値としてパースされます。
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JSON フォーマッター →
変換された JSON を読みやすさのためにフォーマットします。INI ファイルはスペースや引用が不統一なことが多く、フォーマットで出力が正規化されます。セクションとキーが正しく JSON 構造にマッピングされたことを確認してください。
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INI の制限:ネストセクションなし(1 レベルのみ)、配列なし、型情報なし(すべて文字列)。これらの機能が必要な場合は、INI ではなく TOML または YAML に移行してください。JSON への変換は一方通行の移行であり、今後は JSON または TOML を使ってください。

INI にネストセクションは使えますか?: 標準の INI はネストをサポートしません。一部の実装(Python configparser)は [section.subsection] を許可しますが、これはネストされたオブジェクトではなくフラットなキーを作るだけです。ネストが必要なら TOML、YAML、JSON を使ってください。
重複キーはどう扱われますか?: パーサによります。最後の値を取るもの、エラーを出すもの、配列を作るものがあります。この曖昧さが INI の弱点です。JSON では重複キーは未定義動作とされていますが(ほとんどのパーサは最後の値を取る)、この問題は基本的にありません。